許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　晉武帝既不悟太子之愚，必有傳後意。諸名臣亦多獻直言。帝嘗在陵雲臺上坐，衛瓘在側，欲申其懷，因如醉跪帝前，以手撫床曰：“此坐可惜。”帝雖悟，因笑曰：“公醉邪？”

　　劉真長為丹陽尹，許玄度出都就劉宿。床帷新麗，飲食豐甘。許曰：“若保全此處，殊勝東山。”劉曰：“卿若知吉兇由人，吾安得不保此！”王逸少在坐曰：“令巢、許遇稷、契，當無此言。”二人並有愧色。